В том то и дело что объект один, и у него есть свойство, содержащее коллекцию дочерних объектов.
То есть у каждого главного своя коллекция дочерних.
Надо всего лишь для каждого главного пройтись по ЕГО свойству Items.

Похоже не предусмотрено...

Здравствуйте!
Допустим у нас есть такое:
public class Item
{
// Свойства - ID, Name и прочее
}

public class ItemsCollection : BindingList {}

public class Order
{
//Тоже всякие свойства среди которых
public Items : ItemsCollection;
}

public class OrdersCollection : BindingList {}

Вопрос ...